Кто обязан применять ККТ и выбивать чек, если расчет происходит в интернете через платежный шлюз или электронную платежную систему (PayPal, Яндекс.Деньги, Вебмани)?

ККТ необходимо применять всем, кто подпадает под действие закона 54-ФЗ, и ответственность за продажу без ККТ несет продавец. Второй вопрос — ответственность за своевременную отправку чека покупателю и ОФД. Если вы работаете с платежными системами с функцией РКО, то сможете делегировать им функцию подготовки-отправки чеков клиентам согласно закону.